سنتز ترکیبات ترمینال آریل استیلن‌ در شرایط ملایم با بازدهی و خلوص بالا

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران

2 عضو هیئت علمی - پژوهشگاه علوم و فنون هسته‌ای

چکیده

آلکین‌ها یا ترکیبات استیلنی به‌علت داشتن پیوند سه‌گانه C≡C در بسیاری از واکنش‌های افزایشی و حلقه‌زایی مورد استفاده‌ قرار می‌گیرند. در صورت وجود هیدروژن اسیدی در استیلن‌های آروماتیک (̵ C≡C ̵ H Ar )، به دلیل امکان دپروتونه کردن ترکیب و تشکیل استیلید مربوطه، جذابیت این دسته از ترکیبات برای مشتق‌سازی بیش‌تر شده و به‌عنوان مواد اولیه با ارزش در صنایع گوناگون و به‌ویژه در صنعت دارویی از اهمیت فوق‌العاده‌ای برخوردارند. سنتز آریل استیلن‌ها ساده نیست. تا کنون برای تهیه آ‌ن‌ها از ترکیبات زیان‌آور برای محیط زیست مانند PCl5 و NaNH2 در شرایط غیر متعارف مانند دمای بالا و یا خلاء قوی استفاده می‌شده است. در روش پیشنهادی در پژوهش پیش رو، نه تنها از ترکیبات زیان‌آور مانند فسفر پنتاکلراید و سدیم آمید استفاده نشده، بلکه شرایط واکنش نیز به مراتب ملایم‌تر از روش‌های گزارش شده در گذشته است. در این‌پروژه، ترکیبات "مزیتیل ‌استیلن" (6،4،2- تری‌متیل ‌فنیل ‌استیلن) و "دوریل‌ استیلن" (6،5،3،2- تترامتیل فنیل ‌استیلن) به روشی ساده در شرایط ملایم با بازدهی و خلوص بالا سنتز و با استفاده از طیف‌سنجی تشدید مغناطیسی هسته (NMR) شناسایی شدند.

کلیدواژه‌ها